Russian Users MikroTik | Форум пользователей MikroTik

всё равно не могу понять -
браузер с включенным обычным прокси (в т.ч. https) на 192.168.88.100:57800 (напомню, это прокладка с внешним прокси) + обычная настройка роутера - работает
браузер с отключенным прокси но с настроенной в микротике(то что я пытаюсь сделать) переадресацией на 192.168.88.100:57800 - не работает

Ну а чего непонятного: для https не существует прозрачного прокси.

Убедитесь, что правило NAT на микротике правильно настроено для переадресации трафика на 192.168.88.100:57800. Это может включать в себя настройку правильных цепей (chain) и адресов (src address, dst address). Так же не забываем, что купить прокси это тоже не проблема, главное определиться с локациями. Проверьте, нет ли правил на микротике, которые могут блокировать трафик. Удостоверьтесь, что есть разрешающее правило для трафика, направленного на 192.168.88.100:57800.